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Mit der Genfer Nomenklatur (IUPAC-System) kannst du verzweigte Alkane eindeutig benennen und aus einem Namen die Strukturformel ableiten. Du lernst die sieben Nomenklaturregeln Schritt für Schritt kennen und wendest sie an konkreten Beispielmolekülen an.
Grundlagen aus dem Alkane-Kapitel
Die homologe Reihe der Alkane und den Begriff des Alkylrests hast du bereits im vorherigen Abschnitt kennengelernt: → 1.5 Homologe Reihe der Alkane
1.6 Nomenklatur (Benennung) der Alkane
1.6.1 Homologe Reihe der Alkane mit Alkylrest
Ein Alkylrest enthält jeweils ein Wasserstoff-Atom weniger als das entsprechende Alkanmolekül. Alkyle finden sich oft als „Seitengruppe" verzweigter Alkane.
| Name | Summenformel | Name des Alkyls | Summenformel |
| Methan | CH4 | Methylrest | –CH3 |
| Ethan | C2H6 | Ethylrest | –C2H5 |
| Propan | C3H8 | Propylrest | –C3H7 |
| allg. Alkane | CnH2n+2 | Alkylrest | –CnH2n+1 |
1.6.2 Nomenklaturregel für Alkane (Genfer Nomenklatur)
Als Beispiel soll folgendes Molekül systematisch benannt werden:
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Alkane haben die Endung -an.
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Der Name des Alkans, das die Hauptkette bildet, liefert den Stammnamen des Stoffs.
Längste Kette der Kohlenstoffkette suchen und „Glattbügeln".
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Alle Alkane mit 5 Kohlenstoff-Atomen in der längsten Kette heißen Pentan.
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Die Namen der Seitenketten werden dem Stammnamen vorangestellt.
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Beispiel: Methyl-Ethyl-Pentan.
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Um anzuzeigen, an welchem Kohlenstoff-Atom die Seitenkette sitzt, wird die Hauptkette nummeriert. Die Verzweigungsstellen sollen dabei möglichst kleine Zahlen erhalten. Die Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt.
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Beispiel: 2,4-Methyl-3-Ethyl-Pentan.
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Treten gleiche Seitenketten mehrfach in einem Molekül auf, so wird das entsprechende Zahlwort (Di-, Tri-, Tetra-, Penta-) als Vorsilbe verwendet.
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Beispiel: 2,4-Dimethyl-3-Ethyl-Pentan.
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Unterschiedliche Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet.
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Beispiel: 3-Ethyl-2,4-Dimethylpentan.
Folgende Abbildung zeigt ein weiteres Beispiel für die vollständige Anwendung aller Nomenklaturregeln:
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Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen
HAUPTKETTE
Die längste zusammenhängende C-Kette bestimmt den Stammnamen (z. B. Pentan für 5 C-Atome).
LOKANTEN
Die Hauptkette wird so nummeriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten.
VORSILBEN
Gleiche Seitenketten werden gezählt: Di- (2×), Tri- (3×), Tetra- (4×). Diese Vorsilben zählen nicht bei der alphabetischen Sortierung.
ALPHABETISCH
Verschiedene Seitenketten stehen im Namen in alphabetischer Reihenfolge – Ethyl (E) vor Methyl (M).
Häufige Fragen – Genfer Nomenklatur der Alkane
Was ist der Unterschied zwischen einem Alkan und einem Alkylrest?
Ein Alkan ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der allgemeinen Formel CnH2n+2. Ein Alkylrest entsteht, wenn man einem Alkan-Molekül ein Wasserstoff-Atom „entfernt"; seine allgemeine Formel lautet –CnH2n+1. Alkylreste treten als Seitenketten in verzweigten Alkanen auf – zum Beispiel der Methylrest (–CH3) oder der Ethylrest (–C2H5).
Wie bestimmt man die Hauptkette bei einem verzweigten Alkan?
Man sucht die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette im Molekül. Es hilft, die Kette gedanklich „glatt zu bügeln". Der Name des entsprechenden unverzweigten Alkans (Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan …) bildet den Stammnamen. Bei gleich langen Ketten wählt man diejenige, die die meisten Seitenketten trägt.
Warum sollen die Lokanten (Positionszahlen) möglichst klein sein?
Die Regel der niedrigsten Lokanten sorgt dafür, dass es für jede Verbindung nur einen eindeutigen IUPAC-Namen gibt. Die Hauptkette wird von dem Ende aus nummeriert, das dem ersten Verzweigungspunkt am nächsten liegt. So ergibt sich beispielsweise „2-Methylbutan" statt „3-Methylbutan" für dieselbe Verbindung.
Was bedeuten die Vorsilben Di-, Tri- und Tetra-?
Treten gleiche Seitenketten mehrfach auf, wird die Anzahl als Zahlwort vor den Seitenkettenname gesetzt: Di- (2×), Tri- (3×), Tetra- (4×), Penta- (5×). Alle zugehörigen Lokanten werden aufgelistet, z. B. „2,4-Dimethyl" für zwei Methylgruppen an C-Atom 2 und 4. Wichtig: Diese Zahlvorsilben werden bei der alphabetischen Sortierung der Seitenketten nicht berücksichtigt.
In welcher Reihenfolge werden unterschiedliche Seitenketten im Namen angegeben?
Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch nach dem Namen der Alkylgruppe geordnet – dabei bleiben Zahlvorsilben wie Di- oder Tri- außer Acht. Ethyl (E) kommt daher vor Methyl (M), also z. B.: „3-Ethyl-2,4-dimethylpentan". Mehr zur Nomenklatur der nächsten Stoffklasse findest du auf der Seite → Nomenklatur der Alkene (Kl. 10).
Lernkarten – Genfer Nomenklatur
Klicke auf eine Karte, um die Antwort zu sehen.
Was ist ein Alkylrest und wie lautet seine allgemeine Formel?
Ein Alkylrest ist ein Alkan, dem ein H-Atom fehlt. Formel: –CnH2n+1 (z. B. Methylrest –CH3, Ethylrest –C2H5).
Was bestimmt den Stammnamen eines verzweigten Alkans?
Die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette (Hauptkette). 5 C-Atome → Pentan; 6 C-Atome → Hexan usw.
Wie wird die Hauptkette nummeriert?
Von dem Ende aus, das dem ersten Verzweigungspunkt am nächsten liegt → niedrigste Lokanten für alle Seitenketten.
Welche Reihenfolge gilt für verschiedene Seitenketten im IUPAC-Namen?
Alphabetisch nach dem Alkylgruppennamen (ohne Vorsilben Di-, Tri-). Ethyl (E) vor Methyl (M).
Wie heißt: 6 C-Kette, Ethylgruppe an C-3, zwei Methylgruppen an C-2 und C-2?
3-Ethyl-2,2-dimethylhexan
(Hexan = 6 C; 2,2-Dimethyl = zwei Methyl an C-2; 3-Ethyl an C-3; E vor M).
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