01.4 Butan

Q: Was versteht man unter Konstitutionsisomerie?

Konstitutionsisomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung der Atome. Bei C₄H₁₀ gibt es zwei Isomere: n-Butan (unverzweigte Kette, Sdp. −0,5 °C) und 2-Methylpropan/Isobutan (verzweigte Kette, Sdp. −12 °C). Sie unterscheiden sich in physikalischen Eigenschaften, kaum aber in chemischen Reaktionen.

Q: Warum hat n-Butan einen höheren Siedepunkt als Isobutan?

Beide Isomere besitzen nur Van-der-Waals-Kräfte. Die gestreckte Kette von n-Butan ermöglicht eine größere Kontaktfläche zwischen benachbarten Molekülen als die kompaktere Form von Isobutan. Größere Kontaktfläche bedeutet stärkere Van-der-Waals-Kräfte und damit einen höheren Siedepunkt.

Q: Was ist der Unterschied zwischen Strukturformel, Halbstrukturformel und Summenformel?

Die Summenformel gibt nur die Atomanzahl an (C₄H₁₀). Die Strukturformel zeigt alle Bindungsstriche explizit. Die Halbstrukturformel ist ein Kompromiss: Das C-Gerüst wird ausgeschrieben, H-Atome als Anzahl hinter das jeweilige C gesetzt. n-Butan: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, Isobutan: CH₃–CH(CH₃)–CH₃.

Q: Wofür wird Butan im Alltag verwendet?

Butan wird als Heizgas in Gaskartuschen, als Kältemittel (FCKW-Ersatz), als Treibgas in Sprühdosen und als Feuerzeuggas (oft zusammen mit Propan) verwendet. Es lässt sich leicht unter Druck verflüssigen.

Q: Wie lautet die ausgeglichene Verbrennungsgleichung für n-Butan?

2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O. Die Reaktion ist exotherm. Kontrolle: C 8=8, H 20=20, O 26=26.

Was du auf dieser Seite lernst

Butan (C₄H₁₀) ist das erste Alkan, das in zwei verschiedenen Strukturen vorkommt. Du lernst den zentralen Begriff der Konstitutionsisomerie kennen, verstehst warum n-Butan und Isobutan verschiedene Siedepunkte haben, und übst die Halbstrukturformel als platzsparende Schreibweise.

Grundlagen aus 1.1 Methan

Summenformel, Strukturformel und Lewis-Formel hast du am Beispiel Methan kennengelernt: → 1.1 Methan · → Lewis-Formeln (Kl. 9)

Hinweis: 1.2 Ethan und 1.3 Propan werden nur bei ausreichend Zeit besprochen. Da sie ähnlich aufgebaut sind, wird auf einen eigenen Heftaufschrieb verzichtet (vgl. 1.5 Homologe Reihe).

1.4.1 Vorkommen

Im Erdgas; fällt an bei der Benzingewinnung.

1.4.2 Eigenschaften

Farbloses Gas · größere Dichte als Luft · brennbar (Verbrennungsprodukte bei vollständiger Verbrennung: CO₂ und H₂O) · unter Druck leicht verflüssigbar.

1.4.3 Ermittlung der Summenformel und Strukturformel

a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

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Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) zeigen, dass Butan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält.

b) Bau und Formeln

1. Molare Masse = 58,12 g/mol · Molekülmasse = 58,12 u
2. Summenformel: C₄H₁₀

3. Strukturformel – zwei Möglichkeiten:

Strukturformel von n-Butan – unverzweigte Kette mit vier C-Atomen

n-Butan
Sdp.: −0,5 °C

Strukturformel von 2-Methylpropan (Isobutan) – verzweigte C₄H₁₀-Isomere

Isobutan = 2-Methylpropan
Sdp.: −12 °C

Strukturformel Isobutan (2-Methylpropan) – vergrößert

ZMK: nur Van-der-Waals-Kräfte. Bei n-Butan können sich die Moleküle dichter zusammenlagern → stärkere ZMK → etwas höhere Siedetemperatur als Isobutan.

Räumliche Strukturen im Kugelstabmodell (versuche, die Abbildungen n-Butan oder Isobutan zuzuordnen):

Kugelstabmodell von n-Butan – gestreckte Kettenkonfiguration

Kugelstabmodell von Isobutan (2-Methylpropan) – verzweigte Konfiguration

Renderbild n-Butan als Kugelstabmodell:

Renderbild von n-Butan als Kugelstabmodell – räumliche Darstellung

Kalottenmodell von 2-Methylpropan (= Isobutan) – bei Kalottenmodellen wird die Raumfüllung der Atome sichtbar:

Kalottenmodell von Isobutan (2-Methylpropan) – zeigt die Raumfüllung der Atome

Da Strukturformeln bei größeren Molekülen zu aufwendig sind, nutzt man die Halbstrukturformel: Die Wasserstoffatome werden als Summe direkt hinter das jeweilige C-Atom geschrieben. Man ermittelt zunächst, wie viele Bindungen ein C-Atom bereits hat, und ergänzt H-Atome bis zur Vierbindigkeit. Hier am Beispiel Isobutan:

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Halbstrukturformel Isobutan – vergrößert

1.4.4 Verwendung

Heizgas („blaue Gaskartuschen") · Kältemittel (Ersatz für FCKW) · Treibgas in Sprays · Feuerzeuggas (häufig zusammen mit Propan).

1.4.5 Isomerie

(isos (griech.) = gleich; meros (griech.) = Teil)

Definition – Konstitutionsisomerie

Verbindungen, deren Moleküle bei gleicher Summenformel unterschiedliche Strukturformeln besitzen, bezeichnet man als Isomere. Isomere unterscheiden sich vor allem in ihren physikalischen Eigenschaften (Schmelz- und Siedepunkt) und wenig in ihren chemischen Reaktionen.

1.4.6 Vollständige Verbrennung (Oxidation)

Wenn Butan vollständig verbrannt wird, entstehen ausschließlich Kohlenstoffdioxid und Wasser:

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Vollständige Verbrennung von Butan – vergrößert

Auf einen Blick – Butan

Summenformel

C₄H₁₀ · molare Masse 58,12 g/mol · stimmt mit der allg. Formel CₙH₂ₙ₊₂ überein (n = 4 → 4·2+2 = 10 H).

Konstitutionsisomerie

n-Butan (Sdp. −0,5 °C) und Isobutan = 2-Methylpropan (Sdp. −12 °C) haben die gleiche Summenformel C₄H₁₀, aber verschiedene Strukturformeln.

ZMK und Siedepunkt

Nur Van-der-Waals-Kräfte. n-Butan lagert sich dichter zusammen → stärkere ZMK → höherer Siedepunkt als das verzweigte Isobutan.

Halbstrukturformel

H-Atome als Summe hinter das C schreiben. n-Butan: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ · Isobutan: CH₃–CH(CH₃)–CH₃ · Vierbindigkeit von C muss stets erfüllt sein.

Häufige Fragen – Butan

Was versteht man unter Konstitutionsisomerie?

Konstitutionsisomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung der Atome. Bei C₄H₁₀ gibt es zwei Isomere: n-Butan (unverzweigte Kette) und 2-Methylpropan (Isobutan) (verzweigte Kette). Sie unterscheiden sich in physikalischen Eigenschaften wie dem Siedepunkt, kaum aber in chemischen Reaktionen. Mit steigender C-Zahl nimmt die Zahl möglicher Isomere stark zu (C₅: 3, C₁₀: 75).

Warum hat n-Butan einen höheren Siedepunkt als Isobutan?

Beide Isomere sind unpolar und besitzen nur Van-der-Waals-Kräfte als Wechselwirkung zwischen den Molekülen. Die gestreckte Kette von n-Butan ermöglicht eine größere Kontaktfläche zwischen benachbarten Molekülen als die kompaktere, kugelförmigere Gestalt von Isobutan. Größere Kontaktfläche → stärkere Van-der-Waals-Kräfte → höherer Siedepunkt (n-Butan: −0,5 °C; Isobutan: −12 °C).

Was ist der Unterschied zwischen Strukturformel, Halbstrukturformel und Summenformel?

Die Summenformel gibt nur die Anzahl der Atome an (C₄H₁₀), nicht deren Anordnung. Die Strukturformel zeigt alle Bindungsstriche explizit – anschaulich, aber bei großen Molekülen aufwendig. Die Halbstrukturformel ist ein Kompromiss: Das C-Gerüst wird ausgeschrieben, H-Atome werden als Anzahl hinter das jeweilige C-Atom gesetzt. Isobutan: CH₃–CH(CH₃)–CH₃ · n-Butan: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.

Wofür wird Butan im Alltag verwendet?

Butan wird wegen seiner leichten Verflüssigbarkeit unter Druck vielfältig eingesetzt: als Heizgas in Gaskartuschen beim Camping, als Kältemittel (FCKW-Ersatz in Kühlschränken), als Treibgas in Sprühdosen und als Feuerzeuggas (oft zusammen mit Propan).

Wie lautet die ausgeglichene Verbrennungsgleichung für n-Butan?

Vollständige Verbrennung:
2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O
Kontrolle: C: 8 = 8 ✓ · H: 20 = 20 ✓ · O: 26 = 26 ✓
Die Reaktion ist stark exotherm – deshalb wird Butan als Brennstoff genutzt.

Lernkarten – Butan

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Gib Summenformel und molare Masse von Butan an. Prüfe die allg. Alkan-Formel.

Summenformel: C₄H₁₀
Molare Masse: 58,12 g/mol
Formel CₙH₂ₙ₊₂ mit n=4: 2·4+2 = 10 H ✓

Was sind Konstitutionsisomere? Nenne die beiden C₄H₁₀-Isomere mit Siedepunkten.

Gleiche Summenformel, verschiedene Struktur:
n-Butan: unverzweigt · Sdp. −0,5 °C
2-Methylpropan (Isobutan): verzweigt · Sdp. −12 °C

Schreibe n-Butan und Isobutan als Halbstrukturformel.

n-Butan:
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

Isobutan (2-Methylpropan):
CH₃–CH(CH₃)–CH₃

Warum hat n-Butan einen höheren Siedepunkt als Isobutan, obwohl beide C₄H₁₀ sind?

Nur Van-der-Waals-Kräfte vorhanden.
n-Butan: gestreckte Kette → größere Kontaktfläche
→ stärkere VdW-Kräfte → höherer Siedepunkt
Isobutan: kompaktere Form → weniger Kontakt

Stelle die ausgeglichene Verbrennungsgleichung für n-Butan auf.

2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O

Kontrolle:
C: 2·4 = 8 | 8·1 = 8 ✓
H: 2·10 = 20 | 10·2 = 20 ✓
O: 13·2 = 26 | 8·2+10 = 26 ✓

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🔁 Grundlagen: 1.1 Methan · Lewis-Formeln (Kl. 9)
📚 Vertiefung: Isomerie bei Alkenen · Isomerie (Kursstufe)

Details: Geschrieben von: Wolfram Hölzel; Zuletzt aktualisiert: 01. Mai 2026