02 Alkene

Was du in diesem Kapitel lernst

Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung – der charakteristischen funktionellen Gruppe dieser Verbindungsklasse. Am Beispiel des Ethens (C₂H₄) lernst du Aufbau, Eigenschaften und typische Reaktionen der Alkene kennen: von der Bromwasserprobe über die cis-trans-Isomerie bis zur katalytischen Hydrierung.

Grundlagen aus der 10. Klasse

Alkene bauen direkt auf dem Wissen über die gesättigten Kohlenwasserstoffe auf – wiederhole bei Bedarf: → 1. Alkane – Homologe Reihe, Genfer Nomenklatur, radikalische Substitution

Kapitelübersicht – 2. Alkene

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H₂C=CH₂

2.1

Ethen

Eigenschaften · Summenformel · Strukturformel · Vorkommen & Verwendung

Br₂

2.1.5

Nachweis von Alkenen

Bromwasserprobe · Elektrophile Addition · Reaktionsgleichung

cis
trans

2.1.6 / 2.1.7

Isomerien von Alkenen

Konstitutions-Isomerie · cis-trans-Isomerie · (E/Z)-Nomenklatur

But-2-en

2.2

Nomenklatur der Alkene

IUPAC-Benennung · Lokanten · Übungsaufgaben

+H₂/Ni

2.3

Katalytische Hydrierung

Hydrierung ⇔ Eliminierung · Gleichgewicht · Katalysator Ni / Pt

sp²
sp³

2.4

Vergleich Ethen – Ethan

Reaktivität · sp²- vs. sp³-Hybridisierung · π-Elektronensystem

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Funktionelle Gruppe

Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Ihre charakteristische funktionelle Gruppe ist die C=C-Doppelbindung (σ- + π-Bindung). Allgemeine Formel: C_nH_2n.

Nachweis

Die Bromwasserprobe weist C=C-Doppelbindungen nach: Braunes Bromwasser wird durch Additionsreaktion entfärbt – eindeutiger Nachweis auf Mehrfachbindungen.

cis-trans-Isomerie

Die Doppelbindung blockiert die freie Rotation um die C=C-Achse. Dadurch entstehen räumlich verschiedene cis- und trans-Isomere mit unterschiedlichen Eigenschaften.

Reaktionstyp

Typisch für Alkene ist die elektrophile Addition: Die Doppelbindung wird geöffnet, Atome oder Gruppen lagern sich an (z. B. H₂, Br₂, HBr).

Häufige Fragen – Alkene

Was sind Alkene und wie unterscheiden sie sich von Alkanen?

Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung. Im Gegensatz zu den gesättigten Alkanen (nur Einfachbindungen) sind Alkene ungesättigt: Die Doppelbindung besteht aus einer σ-Bindung und einer π-Bindung. Die allgemeine Summenformel lautet C_nH_2n. Das einfachste Alken ist Ethen (C₂H₄). Alkene sind durch ihre Doppelbindung reaktiver als Alkane; ihr typischer Reaktionstyp ist die elektrophile Addition, nicht die radikalische Substitution der Alkane.

Wie weist man eine C=C-Doppelbindung nach?

Den klassischen Nachweis liefert die Bromwasserprobe: Braunes Bromwasser (Br₂ in Wasser) wird durch Additionsreaktion entfärbt, weil das Brom an die Doppelbindung addiert wird. Gleichung am Beispiel Ethen: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ (1,2-Dibromethan). Der Test ist eindeutig für alle Verbindungen mit Mehrfachbindungen. → 2.1.5 Nachweis von Alkenen

Was ist cis-trans-Isomerie, und wann tritt sie auf?

Die C=C-Doppelbindung blockiert die freie Drehbarkeit um die Bindungsachse. Wenn an beiden Doppelbindungskohlenstoffen je zwei verschiedene Substituenten sitzen, entstehen zwei räumlich unterschiedliche Isomere: Im cis-Isomer (= Z-Form: zusammen) stehen die gleichartigen Gruppen auf derselben Seite der Doppelbindung; im trans-Isomer (= E-Form: entgegen) auf gegenüberliegenden Seiten. Beispiel: cis-But-2-en und trans-But-2-en haben dieselbe Summenformel (C₄H₈), aber verschiedene Siedepunkte. → 2.1.6/2.1.7 Isomerien von Alkenen

Wie werden Alkene nach IUPAC benannt?

Die Nomenklatur der Alkene folgt denselben Grundregeln wie bei den Alkanen, mit Besonderheiten: (1) Die längste Kette, die die Doppelbindung enthält, ist die Hauptkette. (2) Sie wird so nummeriert, dass die Doppelbindung die niedrigstmögliche Lokante erhält. (3) Die Endung lautet „-en" (mehrere Doppelbindungen: -dien, -trien). (4) Die Position der Doppelbindung steht als Lokant vor der Endung: z. B. But-1-en, nicht 1-Buten (moderne IUPAC-Schreibweise). Bei cis-trans-Isomeren wird das Konfigurationspräfix vorangestellt: cis-But-2-en oder (Z)-But-2-en. → 2.2 Nomenklatur der Alkene

Was ist katalytische Hydrierung, und wie verhält sie sich zur Eliminierung?

Katalytische Hydrierung und Eliminierung sind Umkehrreaktionen: Bei der Hydrierung wird H₂ mithilfe eines Nickel- oder Platin-Katalysators an die C=C-Doppelbindung addiert → Alken wird zu Alkan (z. B. C₂H₄ + H₂ → C₂H₆). Bei der Eliminierung wird H₂ unter hoher Temperatur abgespalten → Alkan wird zu Alken. Die Gesamtreaktion ist umkehrbar: Ethen ⇔ Ethan. Wichtig: Der Katalysator beeinflusst nur die Reaktionsgeschwindigkeit, verschiebt aber die Gleichgewichtslage nicht. → 2.3 Katalytische Hydrierung

Lernkarten – Alkene

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1

Was ist die funktionelle Gruppe der Alkene, und woraus besteht sie?

Die C=C-Doppelbindung. Sie besteht aus einer σ-Bindung (Überlappung entlang der Achse) und einer π-Bindung (seitliche Überlappung). Alkene sind deshalb ungesättigt und reaktiver als Alkane.

2

Wie lautet die allgemeine Formel der Alkene? Nenne die ersten vier mit Formel.

C_nH_2n (n ≥ 2)
Ethen C₂H₄ · Propen C₃H₆
Buten C₄H₈ · Penten C₅H₁₀

3

Wie funktioniert der Bromwassertest? Was beobachtet man?

Braunes Bromwasser wird mit dem Alken gemischt. Das Bromwasser entfärbt sich, weil Br₂ durch elektrophile Addition an die C=C-Doppelbindung gebunden wird. → Nachweis auf Mehrfachbindung.

4

Wann tritt cis-trans-Isomerie auf? Was unterscheidet cis von trans?

Wenn an beiden C-Atomen der C=C-Bindung je zwei verschiedene Substituenten sitzen. cis: gleichartige Gruppen auf einer Seite; trans: auf gegenüberliegenden Seiten. Freie Rotation um die Doppelbindung ist nicht möglich.

5

Berechne: Wie viel g H₂ werden benötigt, um 28 g Ethen vollständig zu hydrieren?

C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
M(C₂H₄) = 28 g/mol → n = 1 mol
Stöchiometrie 1:1 → n(H₂) = 1 mol
m(H₂) = 1 mol · 2 g/mol = 2 g H₂

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🔭 Vertiefung in der Kursstufe: Aromaten – Benzol und seine Derivate · Cycloalkane

02.1 Ethen

2 Alkene

2.1 Ethen

2.1.1 Eigenschaften

farbloses, brennbares Gas;
die Flamme leuchtet stärker als bei Methan und Ethan;
Siedetemperatur: -104°C
Schmelztemperatur: - 169°C

2.1.2 Ermittlung der Summenformel

a) Qualitative Analyse (Verbrennungsanalyse)

Bei der vollständigen Verbrennung von Ethen entstehen H₂O und CO₂.

b) Quantitative Analyse (Bestimmung der molaren Masse)

Die molare Masse von Ethen: M_(Ethen) = 28 g/mol

Die Molekülmasse von Ethen: 28 u

c) Summenformel (Molekülformel): C₂H₄

2.1.3 Strukturformel

Die Doppelbindung zwischen den beiden C-Atomen wird durch zwei Elektronenpaare gebildet. Diese stoßen sich ab. Man spricht von einer „Bogenbindung“ („Bananenbindung“).
Im Ethen Molekül betragen die Bindungswinkel 120°.
Alle Atome liegen in einer Ebene.
Die C=C-Doppelbindung verhindert die freie Drehbarkeit um die C-C-Achse.

Aufgabe: Wie viel Liter Luft benötigt man bei der Verbrennung von 2 l Ethen

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

C₂H₄ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

1 Molekül 3 Moleküle 2 Moleküle 2 Moleküle

Stoffmenge n: 1mol 3 mol 2 mol 2 mol

Mol. Volumen V22,4 L 67,2 L 44,8 L

Dreisatz: x/2L = 67,7L/22,4L

Zur Vollständigen Verbrennung von 2 L Ethen benötigt man 6 L Sauerstoff, d.h. 30 L Luft.

{/sliders}

.

2.1.4 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung

a) Vorkommen

Bei Pflanzen als Hormon (Phytohormon). Steuert:

Fruchtreifung
Keimwachstum
Entwicklung
Dickenwachstum
Blattfall
Informationsweitergabe an benachbarte Pflanzen

b) Gewinnung

Cracken von Erdöl

c) Verwendung

Reifung von Früchten
Herstellung von organischen Stoffen (Kunststoffe, Tenside,...)

02.1.5 Nachweis von Alkenen (Mehrfachbindungen)

2.1.5 Nachweis von Alkenen (Doppelbindung)

Versuch: Ein Erlenmeyerkolben wird unter Wasser mit 250 ml Ethen gefüllt, anschließend werden 0,5 ml Brom dazugegeben und mit dem Stopfen verschlossen.

Alternativ: Hexen + Bromwasser (VORSICHT FALLS MAN BROM NIMMT ⇨ heftige Reaktion)

Beobachtung:
Die Bromfarbe verschwindet; Volumenabnahme; der Erlenmeyerkolben wird warm; es entsteht ein flüssiges Produkt, die Dichte ist größer als 1 g/cm³.

Auswertung:
Zwei Hypothesen:

I) Substitution:

02 01 05 brom und ethen substitiution

II) Addition:

02 01 05 ta reaktionsgleichung brom und ethen

Ergebnis

Bei der Reaktion Ethen + Brom entsteht (fast) nur ein Reaktionsprodukt. „Bromwasserstoffnebel“ waren kaum zu sehen. Es fand somit eine Addition statt.

Additionsreaktionen: Reaktionen bei denen sich zwei Moleküle zu einem Molekül vereinigen! Es kommt dabei zur Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an Doppelbindungen (Mehrfachbindun-gen).

Reaktionsmechanismus: AE-Reaktionen (elektrophile Addition)

= typische Reaktion von Alkenen

10. Klasse

Was du auf dieser Seite findest

In der 10. Klasse dreht sich alles um die Organische Chemie (Baden-Württemberg). Von den gesättigten Alkanen über Alkene und Alkine bis zu Alkoholen, Carbonylverbindungen und Carbonsäuren – hier findest du alle Kapitel direkt verlinkt.

Kapitel im Überblick

Kapitel 1

Alkane

Methan · Butan · homologe Reihe · Nomenklatur · radikalische Substitution

Kapitel 2

Alkene

Ethen · Doppelbindung · Nachweis · elektrophile Addition · Isomerie

Kapitel 3

Alkine

Ethin · Dreifachbindung · Bananenbindung · Herstellung

Kapitel 4 · bei ausreichend Zeit

Cycloverbindungen

Cycloalkane · (vertieft in der Kursstufe → Aromaten)

Kapitel 5

Alkohole (Alkanole)

Ethanol · Hydroxylgruppe · prim./sek./tert. · mehrwertige Alkohole

Kapitel 6

Carbonylverbindungen

Alkanale (Aldehyde) · Alkanone (Ketone) · Carbonylgruppe · Nachweise

Kapitel 7

Carbonsäuren

Essigsäure · Carboxylgruppe · ZMK · Säure-Base-Reaktionen

Kapitel 8 · ⚠️ noch nicht online

Ester

Veresterung · Estergleichgewicht (→ Kursstufe: Gleichgewichtsreaktionen)

Vollständige Inhaltsübersicht

1 Alkane

2 Alkene

3 Alkine

4 Cycloverbindungen (bei ausreichend Zeit)

→ Cycloalkane (Kursstufe) – kein eigener Klasse-10-Artikel

5 Alkohole (Alkanole)

6 Carbonylverbindungen (Alkanale und Alkanone)

7 Carbonsäuren

8 Ester (noch kein eigener Artikel)

→ Estergleichgewicht (Kursstufe: Gleichgewichtsreaktionen) – kein eigener Klasse-10-Artikel

Auf einen Blick – Organische Chemie Klasse 10

Homologe Reihe

Alkane, Alkene, Alkine und Alkanole bilden je eine homologe Reihe mit gleicher funktioneller Gruppe und sich regelmäßig ändernden Eigenschaften (je +CH₂).

Funktionelle Gruppe

Die funktionelle Gruppe bestimmt die chemischen Eigenschaften: –OH (Alkanole) · C=O (Carbonylverbindungen) · –COOH (Carbonsäuren).

Reaktionstypen

Alkane: radikalische Substitution · Alkene: elektrophile Addition · Alkohole: Oxidation zu Aldehyden/Ketonen · Carbonsäuren: Veresterung.

ZMK & Siedepunkte

Van-der-Waals-Kräfte (Alkane, Alkene) < Dipol-Kräfte < Wasserstoffbrücken (Alkanole, Carbonsäuren). Je stärker die ZMK, desto höher der Siedepunkt.

Häufige Fragen – Organische Chemie Klasse 10

Was ist eine homologe Reihe?

Eine homologe Reihe ist eine Gruppe organischer Verbindungen mit gleicher funktioneller Gruppe und gleichem Reaktionsverhalten, deren Glieder sich jeweils um eine CH₂-Einheit unterscheiden. Mit steigender Kettenlänge nehmen Siedepunkt und Viskosität zu, während die Löslichkeit in Wasser meist abnimmt. Beispiele: Methan–Ethan–Propan–Butan (Alkane) oder Methanol–Ethanol–Propanol (Alkohole).

Was versteht man unter einer funktionellen Gruppe?

Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe im Molekül, die das typische chemische Verhalten einer Stoffklasse bestimmt. In der Organischen Chemie der 10. Klasse begegnen dir: die Hydroxylgruppe –OH (Alkohole), die Carbonylgruppe C=O (Aldehyde und Ketone) und die Carboxylgruppe –COOH (Carbonsäuren).

Was unterscheidet Alkane, Alkene und Alkine voneinander?

Alkane (Formel CₙH₂ₙ₊₂) besitzen nur Einfachbindungen und reagieren durch radikalische Substitution. Alkene (CₙH₂ₙ) haben mindestens eine C=C-Doppelbindung und reagieren typischerweise durch elektrophile Addition. Alkine (CₙH₂ₙ₋₂) besitzen eine C≡C-Dreifachbindung und sind reaktiver als Alkane, aber ähnlich wie Alkene durch Addition reaktiv. → Vergleich Ethen/Ethan

Was ist der Unterschied zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen?

Bei einem primären Alkohol trägt das C-Atom mit der –OH-Gruppe nur einen weiteren C-Substituenten (z. B. Ethanol). Beim sekundären Alkohol sind es zwei, beim tertiären drei C-Substituenten. Diese Unterscheidung ist wichtig für die Oxidierbarkeit: Primäre und sekundäre Alkohole können zu Aldehyden bzw. Ketonen oxidiert werden; tertiäre Alkohole sind unter normalen Bedingungen nicht oxidierbar. → Mehr dazu

Wie läuft die radikalische Substitution bei Alkanen ab?

Die radikalische Substitution verläuft in drei Schritten: Startreaktion (Homolytische Spaltung der Cl–Cl-Bindung durch UV-Licht → 2 Cl•), Kettenreaktion (Cl• + CH₄ → CH₃• + HCl; CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•) und Abbruchreaktion (zwei Radikale verbinden sich). Das Verhältnis der Produkte hängt von den Reaktionsbedingungen ab. → Radikalische Substitution

Lernkarten – Organische Chemie Klasse 10

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1

Was ist ein Alkan? Gib die allgemeine Summenformel an.

Kohlenwasserstoff mit ausschließlich Einfachbindungen (gesättigt).
Allg. Formel: CₙH₂ₙ₊₂
Beispiele: Methan CH₄, Ethan C₂H₆, Propan C₃H₈

2

Welche funktionellen Gruppen kennzeichnen Aldehyde und Ketone? Worin unterscheiden sie sich?

Beide besitzen die Carbonylgruppe C=O.
Aldehyd: C=O am Kettenende (R–CHO)
Keton: C=O in der Kette (R–CO–R')
→ Aldehyde sind oxidierbar, Ketone nicht.

3

Warum haben Alkohole höhere Siedepunkte als Alkane gleicher Kettenlänge?

Die –OH-Gruppe ermöglicht die Ausbildung von
Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen.
Diese sind stärker als die Van-der-Waals-Kräfte der Alkane
→ höhere Siedetemperatur

4

Was ist eine elektrophile Addition? An welchem Bindungstyp läuft sie ab?

Addition an die C=C-Doppelbindung (Alkene).
Ein Elektrophil (e⁻-armes Teilchen) greift die π-Elektronen an.
Beispiel: Ethen + HBr → Bromoethan
(Markownikow-Regel bei unsymmetrischen Alkenen)

5

Gib Summenformeln und funktionelle Gruppen für Ethanol, Ethanal und Ethansäure an.

Ethanol: C₂H₆O · –OH (Hydroxylgruppe)
Ethanal: C₂H₄O · –CHO (Aldehydgruppe)
Ethansäure: C₂H₄O₂ · –COOH (Carboxylgruppe)
Oxidationsreihe: Alkohol → Aldehyd → Carbonsäure

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← Chemie – 9. Klasse → Chemie – Kursstufe

2.1.6 Isomerien von Alkenen

2.1.6 Isomerien bei Ethenderivaten

Von Dichlorethen gibt es drei isomere Verbindungen:

2.1.7 cis-trans-Isomerie (bzw. E/Z-Isomerie

Die Doppelbindung blockiert die Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse. Die cis-trans-isomeren Verbindungen unterscheiden sich in ihrem physikalischen (und chemischen) Verhalten.

Dipol

stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungenhöhere
Siedetemperatur: 60,3 °C

kein Dipol (symmetrisch)

schwächere zwischenmolekulare wechselwirkungenniedrigere
Siedetemperatur: 47,7 °C

a) trans (lat) = hinüberschreiten, jenseits heute als (E)-Isomerie

Die wichtigen Substituenten (Alkylgruppen, Halogen-Atome, Hydroxylgruppe,...) liegen auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung.
Heutzutage bezeichnet man es auch als (E)-Isomere, wobei (E) für entgegen gemerkt werden kann.

Beispiel: trans-But-2-en (= trans-2-Buten) = (E)-But-2-en.

c) cis (lat) = diesseits heute auch als (Z)-Isomere

Die wichtigen Substituenten liegen auf der gleichen Seite der Doppelbindung.
Heute auch als (Z)-Isomere von zusammen.

Beispiel: cis-But-2-en (=cis-2-Buten) = (Z)-But-2-en

Eselbrücke: cis: Ein cis-Molekül hat die Form wie ein "C" von "cis".

2.2 Nomenklatur der Alkene

Da die Nomenklatur der Alkene ähnlich zur Nomenklatur der Alkane ist, soll dieses Thema gleich als Übung besprochen werden. Schüler des Limes-Gymnasium Welzheims: siehe AB!

a) Nenne die homologe Reihe der Alkene bis Decen.

{slider title="Lösung - Homologe Reihe" open="false" class="icon"}

Hinweis: Methen kann es nicht geben; wie sollte bei einem C auch eine C=C-Doppelbindung entstehen. ;-)

Ethen - Propen - Buten - Penten - Hexen - Hepten - Octen - Nonen - Decen

{/sliders}

b) Zeichne die Strukturformeln von Propen, 1-Buten, cis-2-Buten, trans-2-Buten und 1,3-Butadien.

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Propen:

1-Buten:

cis-2-Buten:

trans-2-Buten:

1,3 Butadien:

{/sliders}

c) Gib die Molekülformel von Propen an.

{slider title="Lösung - Molekülformel von Propen" open="false" class="icon"}

C₃H₆

{/sliders}

d) Benenne die folgende Verbindungen.

I:

II:

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

I.: Penta-1,3-dien

II. cis-Pent-2-en

{/sliders}

e) Zeichne die Strukturformeln der isomeren Pentene und benenne die Verbindungen.

{slider title="Lösung - Pentene" open="false" class="icon"}

Pent-1-en:

cis-Pent-2-en:

trans-Pent-2-en:

3-Methylbut-1-en:

2-Methylbut-2-en:

2.Methylbut-1-en:

{/sliders}

2.4 Vergleich: Ethen – Ethan

Aufgabe: vervollständige die Tabelle

	Ethan	Ethen
Strukturformel
Bindungswinkel	109,5 ° (= "_________________")	______°
C-C-Bindungsabstand	154 pm	135 pm
C-Bindungsenergie	348 kJ/mol	614 kJ/mol
bevorzugter Reaktionstyp

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

	Ethan	Ethen
Strukturformel
Bindungswinkel	109,5 ° (= Tetraederwinkel)	120°
C-C-Bindungsabstand	154 pm	135 pm
C-Bindungsenergie	348 kJ/mol	614 kJ/mol
bevorzugter Reaktionstyp	Substitution (auch Eliminierung möglich)	Addition (auch Eliminierung und Substitution möglich)

{/sliders}