Nachweisreaktionen

1.1.1 Vorkommen

Methan kommt vor in: Erdgas, Sumpfgas, Biogas, Grubengas.

1.1.2 Eigenschaften

• farb- und geruchloses Gas
• geringere Dichte als Luft
• brennbar

1.1.3 Ermittlung der Summenformel (Molekülformel) und Strukturformel

a) Qualitative Analyse (Elementaranalyse)

Hierfür wird der zu untersuchende Stoff verbrannt und die Verbrennungsprodukte bestimmt.

Bildet sich Wasser, ist Wasserstoff als Element vorhanden.
Kohlenstoff lässt sich als Ruß (unvollständige Verbrennung) oder als Kohlenstoffdioxid nachweisen. Der CO₂-Nachweis erfolgt mit der Kalkwasserprobe: Das entstandene Gas wird in Kalkwasser eingeleitet – eine Trübung zeigt CO₂ an.

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1. Nachweis von Wasserstoff → Bildung von Wasser → WaTesMo-Papier oder wasserfreies Kupfersulfat.
2. Nachweis von C → Bildung von CO₂ → Nachweis als CaCO₃:
   Ca(OH)₂ (aq) + CO₂ (g) → CaCO₃ (s) + H₂O (l)

Die Verbrennungsprodukte (Wasser, Kohlenstoffdioxid) zeigen, dass Methan Kohlenstoff, Wasserstoff und eventuell Sauerstoff enthält.

b) Bestimmung der molaren Masse
Mit der Gaswägung lässt sich die molare Masse von Methan bestimmen: M(Methan) = 16 g/mol · Molekülmasse 16 u.

c) Summenformel: CH₄

d) Strukturformel
Man zeichnet Methan meist mit einem Winkel von 90°. Dieser Winkel entspricht nicht dem tatsächlichen Bindungswinkel (vgl. unten). Man kann sich aber vorstellen, dass man direkt auf das Molekül blickt.

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Tetraedrische Anordnung der Wasserstoffatome um das Kohlenstoffatom (Bindungswinkel 109,5°). Erklärung: größtmögliche Entfernung der Wasserstoffatome.

1.1.4 Vollständige Verbrennung

    0           −IV +I               +IV −II             +I −II
2 O₂ + CH₄ → CO₂ + 2 H₂O    ΔH = −888 kJ/mol

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Hinweis: Wenn die Ermittlung der Oxidationszahlen Schwierigkeiten macht, kann man es hier nochmals nachlesen.

1 l Methan benötigt zur vollständigen Verbrennung 10 Liter Luft (2 l Sauerstoff).

Auf einen Blick – Methan

Häufige Fragen – Methan

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📚 Vertiefung Kursstufe: Enthalpie ΔH

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2.1.5 Nachweis von Alkenen (Doppelbindung)

Versuch: Ein Erlenmeyerkolben wird unter Wasser mit 250 ml Ethen gefüllt, anschließend werden 0,5 ml Brom dazugegeben und mit dem Stopfen verschlossen.

Alternativ: Hexen + Bromwasser (VORSICHT FALLS MAN BROM NIMMT ⇨ heftige Reaktion)

Beobachtung:
Die Bromfarbe verschwindet; Volumenabnahme; der Erlenmeyerkolben wird warm; es entsteht ein flüssiges Produkt, die Dichte ist größer als 1 g/cm³.

Auswertung:
Zwei Hypothesen:

I) Substitution:

II) Addition:

Ergebnis

Bei der Reaktion Ethen + Brom entsteht (fast) nur ein Reaktionsprodukt. „Bromwasserstoffnebel“ waren kaum zu sehen. Es fand somit eine Addition statt.

Additionsreaktionen: Reaktionen bei denen sich zwei Moleküle zu einem Molekül vereinigen! Es kommt dabei zur Anlagerung von Atomen oder Atomgruppen an Doppelbindungen (Mehrfachbindun-gen).

Reaktionsmechanismus: AE-Reaktionen (elektrophile Addition)

= typische Reaktion von Alkenen

Kapitelübersicht – 3. Alkine

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Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Alkine

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4.1 Monosaccharide

4.1.1 Glucose - Traubenzucker

Vorkommen: Trauben, Früchte

a) physikalische Eigenschaften

• Aggregatzustand: fest; Schmelzpunkt um 146°C; weiteres Erhitzen führt zur Zersetzung. 
  Folgerung: Glucose besitzt hohe zwischenmolekulare Kräfte (Vermutung: H-Brückenbindung) und van-der-Waals-Kräfte. 

• Löslichkeit: 
  Glucose löst sich sehr gut in Wasser (67g/100ml), dagegen löst sich Glucose nicht in Benzin. Eine wässrige Glucoselösung zeigt (fast) keine elektrische Leitfähigkeit.
  Folgerung: Glucose enthält polare Gruppen, die mit Wasser H-Brücken eingehen können. Es entsteht keine Ionen.

b) qualitative Elementaranalyse

Reaktion von Glucose mit konzentrierter Schwefelsäure:

Folgerung: Glucose enthält Kohlenstoff.
Mitteilung: Glucose enthält neben C noch H und O.

c) quantitative Elementaranalyse
Die quantitative Elementaranalyse nach Liebig ergibt:
 3,6 g Glucose liefert bei der Verbrennung:

• 5,28 g CO₂
• 2,16 g H₂O

Glucose besitzt folgende Summenformel: C_nH_2nO_n
Von dieser allgemeinen Formel [C(H₂O)]_n leitet sich die Bezeichnung Kohlenhydrate ab.
Hinweis: Im Heft folgen jetzt die Arbeitsanleitung zur Strukturaufklärung (mit den diversen Experimenten). Hier folgt jedoch gleich das Ergebnis. Die Reaktionsgleichungen von Fehling und Tollens-Reagenz finden sich dann auf anderen Seiten. 

Ergebnis:
Glucose ist ein Polyhydroxyaldehyd, genauer Pentahydroxyhexanal, ein Aldehydzucker oder Aldose.
Aldose = Monosaccharide, mit terminaler Carbonylgruppe (Aldehyd)
Ketosen = Monosaccharide, mit nicht endständiger Carbonylgruppe (Keton).

Fischerprojektion:
Es gelten folgende Regeln:

• Die C-C-Kette wird senkrecht geschrieben.
• Die am höchsten oxidierte Gruppe steht oben.
• Die C-C-Bindungen sind bei jedem C-Atom nach hinten abgewinkelt;
• dann zeigen die waagrechten Bindungen nach vorne;
• Bei der offenen Glucoseform gibt es vier asymmetrische C-Atome ==> 24-Isomere;
• Die Bezeichnung erfolgt nach dem untersten C-Atom (hier C5-Atom). 
• Da die OH-Gruppe rechts steht ==> D-Konfiguration.
• ==> D-(+)-Glucose 

(L-Glucose erhält man nur synthetisch)

Bildung von Glucose:
Bei Pflanzen (Fotosynthese) und Tieren (durch Abbau von anderen Molekülen).

Fotosynthese:


60 Mrd t Kohlenstoff werden dabei im Jahr gebunden.

Abbau von Glucose:
Bei der Zellatmung (Pflanzen, Pilze, Tiere)

4.1.5 Fructose = Fruchtzucker

Vorkommen: in Früchten, Nektar, Honig; vor allem industriell hergestellte Fructose
Eigenschaften: kristallisiert schlecht aus wässriger Lösung → sirupartige Flüssigkeit. 

Summenformel: C₆H₁₂O₆
Fructose ist somit ein Strukturisomer der Glucose.

a) Seliwanow-Probe 

Nachweis, ob es sich bei Kohlenhydraten um Ketosen oder Aldosen handelt.
Ketose --> roter Farbstoff
Aldose --> keine/langsame Reaktion --> farblos


Info: Die Seliwanow-Reaktion ist ein Nachweis für Ketohexosen in der Furanose-Ringform. Da sie im sauren Milieu abläuft, kommt es nicht zur Keto-En(di)ol-Tautomerie. Mit Glucose fällt die Probe deshalb negativ aus.

Strukturformeln: Offenkettige und Ringbildung durch die Halbacetalbildung: 

Fructose bildet wie Glucose Anomere. Neben der Kettenform des Moleküls enthält das Gleichgewicht zwei anomere Pyranosen ( β-D-Fructose und α-D-Fructose; Halbacetalbildung mit dem C5-Atom) und zwei anomere Furanosen ( β-D-Fructose und α-D-Fructose; Halbacetalbildung mit dem C6-Atom).   

Keto-Enol -Tautomerie

Versuche mit Fructose: 

• Fehling →  positiv
• Tollens →  positiv
• GOD (Glucose-Nachweis) + Lauge →  positiv

Funktioniert nicht mit einer Ketogruppe, da diese nicht weiter oxidiert werden kann. Grund, warum die Nachweise trotzdem positiv verlaufen: Innermolekulare Umlagerung unter Protonenwanderung und Elektronenverschiebung. 

 Genauer: 

Glucose und Fructose stehen im Gleichgewicht (Glucose überwiegt); bei der Oxidation von Glucose wird Glucose aus dem GG entfernt →  Fructose wird aufgebraucht.

4.2 Disaccharide

4.2.1 Maltose (Malzzucker)

Vorkommen: Entsteht durch unvollständige Hydrolyse von Stärke .

Stärke  -----(Enzym: Amylase)----->   Maltose

Verwendung: Gerstenmalz (Bier brauen)

Eigenschaften:

• Fehling positiv
• zeigt Mutarotation
• besteht aus 2 α-D-Glucoseeinheiten, α-1→4 glycosidisch verknüpft.

4.2.2 Cellobiose 

Vorkommen: Verdauungsprodukt von Pflanzenfressern aus Zellulose

Eigenschaften:

• Fehling positiv
• zeigt Mutarotation
• besteht aus 2 β-D-Glucoseeinheiten, β 1 → 4 glycosidisch verknüpft.

4.2.3 Lactose (Milchzucker)

Vorkommen: Muttermilch von Säugetiere (1,5 – 8 %)

Eigenschaften:

• Fehling positiv
• zeigt Mutarotation
   Hydrolyse ergibt β-D-Glucose und β-D-Galactose, β-1 → 4 glycosidisch verknüpft.

4.2.4 Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker)

Vorkommen: Haushaltszucker, Kristallzucker, Zuckerrüben (18-20%), Zuckerrohr (16-22%)

Summenformel: C₁₂H₂₂O₁₁  →  Dissaccharide (2 Moleküle Monosaccharid minus 1 Molekül Wasser)

Physikalische Eigenschaften:

• hoher Schmelzpunkt (ca. 180°C)
• harte Kristalle

Folgerung:

• Molekülgitter mit vielen H-Brückenbindungen
• sehr leicht löslich in Wasser
• eine Rohrzuckerlösung ist zähflüssig  → viele Wasserstoffbrücken

 Chemische Eigenschaften:

• Fehling negativ
• zeigt keine Mutarotation

Schülerexperiment: Nach einer Hydrolyse mit verdünnter Salzsäure:

• Fehling positiv
• Saccharose besteht aus α-D-Glucose und β-D-Fructose
• Beide Monosaccharide sind α-1→2-glycosidisch verknüpft   

Spaltung der Saccharose mit verdünnter Salzsäure = saure Hydrolyse

                  färbt sich rosa                                      roter Niederschlag                         positiv

                  enthält Fructose                                   Aldehydgruppe                             Glucose

Unter Hydrolyse versteht man einen Vorgang, bei dem Atombindungen unter Aufnahme von Wasser gespalten werden (Bsp. Esterspaltungen).

Wichtig: die leichte Hydrolisierbarkeit spricht für eine Verknüpfung über Sauerstoff.

4.2.5 Invertzucker

Saccharose dreht die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts. Während der Hydrolyse (durch verdünnte Salzsäure oder Ferment/Enzym Invertase) nimmt die Drehung fortwährend ab und geht in eine Linksdrehung über:

Saccharose +      Wasser       →       D-Glucose    +        D-Fructose
 +66°         +         0°                     + 54,7                    - 92,4

Zahlenwerte αsp in ml/(g • dm)

Man bezeichnet daher diese Spaltung als Inversion des Rohrzuckers und das entstehende Gemisch als Invertzucker.

Inversion: Vorzeichenwechsel der optischen Aktivität im Verlauf einer Reaktion optisch aktiver Verbindungen.

5.4.3 Polysaccharide

• Wichtigsten Beispiele: Stärke, Glykogen (tier. Stärke), Cellulose
• Funktion: Speicher- und Gerüstsubstanz
• Monomere der genannten Beispiele: Glucose; unterschiedl. Verknüpfung

4.3.1 Stärke

a) Vorkommen: 

• Pflanzen (Speicherstoff, osmotisch nicht wirksam)
• Nahrungsmittel (Brot, Teigwaren, Kartoffel, usw.), 

b) Aufbau eines Stärkemoleküls:

c) Bau: α-D-Glucose – Stärkekorn

d) Nachweis: Iodstärke-Reaktion

Versuch: Zu einer Stärkelösung gibt man ein paar Tropfen einer Lösung von Iod in Kaliumiodid (Iod-Kaliumiodid-Lösung, Lugolsche Lösung) Elementares Iod ist in Wasser kaum löslich. Liegen jedoch schon gelöste Iodid-Ionen vor, löst sich das Iod unter Bildung von Polyiodidionen:

2 I₂ + I^-  →   I₃^-  +   I₂   →  I₅^-

Beobachtung: Lösung wird tiefblau
Beim Erhitzen wird die Lösung hell, beim Abkühlen wieder tiefblau

Erklärung: Die Stärkemoleküle sind spiralig angeordnet, in den entstehenden Hohlraum lagern sich Jodmoleküle ein die dort durch van-der-Waals-Kräfte gebunden werden. Eine blaue Iod-Stärke-Einlagerungsverbindung bildet sich. Das gelbe Licht wird absorbiert, die Lösung erscheint blau. Beim Erhitzen nimmt die Beweglichkeit der I₂-Moleküle zu, so dass beim Erhitzen eine Entfärbung eintritt.

Eigenschaften von Stärke (Amylose) 

• in kaltem Wasser: unlöslich
• heißem Wasser: löslich 
• schmeckt nicht süß
• kolloide Lösung (Kolloide: Moleküle oder Aggregate, die sich aus etw. 10³ bis 10⁹ Atomen zusammensetzt und in einem Dispersionsmittel verteilt sind).

Versuch:  

 



Beobachtung:
Im Gegensatz zu NaCl-Lösung ist der Verlauf des Lichtes in der Stärkelösung sichtbar (= Tyndall-Effekt).

Erklärung:
Gebündeltes Licht wird beim Durchgang durch kolloid- oder molekulardisperse Systeme gestreut (d.H. jedes Teilchen streut einen Teil des auftreffenden Lichtes in alle Richtungen des Raums. Dieser von Tyndall 1868 erstmals untersuchte Effekt tritt immer dann auf, wenn Teilchen vorliegen, deren Größe etwa der Wellenlänge des Lichtes entsprechen. Solche Teilchen haben einen Durchmesser von 1 bis 1000 nm.

van-der-Waals-Kräfte/strong

Unterseiten im Überblick

Vollständige Inhaltsübersicht

• 1.1 Methan – Lewis-Formel, Kugelstabmodell, qualitative Elementaranalyse, Verbrennung
• 1.2 Ethan (bei ausreichend Zeit – noch kein Artikel)
• 1.3 Propan (bei ausreichend Zeit – noch kein Artikel)
• 1.4 Butan – Strukturformeln, Konstitutionsisomerie (n-Butan / Isobutan), Verbrennung
• 1.5 Homologe Reihe der Alkane – allgemeine Formel CₙH₂ₙ₊₂, Strukturformeln C₁–C₁₇, Siedepunkttrend
• 1.6 Genfer Nomenklatur der Alkane – Hauptkette, Substituenten, Lokanten  |  → Übungen zur Nomenklatur
• 1.7 Struktur und Eigenschaften der Alkane – Einfachbindung, Van-der-Waals-Kräfte, unpolar, Siedepunkte
• 1.8 Angriffsfreudige Teilchen – Radikale, Elektrophile, Nucleophile
• 1.9 Reaktion von Alkanen mit Halogenen – Radikalische Substitution: Start-, Ketten- und Abbruchreaktion, Halogenalkane

Auf einen Blick – Alkane

Häufige Fragen – Alkane

Lernkarten – Alkane

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🔁 Grundlagen (Kl. 9): Atombindung · Lewis-Formeln
📚 Vertiefung Kursstufe: Cycloalkane · Aromaten

4.3.2 Cellulose

Vorkommen: Cellulose ist das in der Natur am häufigsten auftretende Kohlenhydrat. Sie ist die Gerüstsubstanz in der Pflanzenwelt. 
z.B.: Baumwolle, Flachs, Hanf (fast 100%); Stroh (30%); Holz (40-50% Cellulose).

Eigenschaften: Cellulose ist eine weiße, in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln unlösliche Substanz. 

Hydrolyse der Cellulose:
a) Versuch: Filterpapierschnitzel werden mit konz. Salzsäure übergossen. Diese Mischung gibt man in 50 mL Wasser und erhitzt etwa 10 Minuten.
Anschließend wird die Fehlingsche Probe durchgeführt.

Beobachtung: roter Niederschlag

b) Versuch: GOD-Test mit der hydrolisierten Cellulose.
Beobachtung: Grünfärbung des Teststreifens.

Folgerung: Cellulose enthält als Baustein D-Glucose.

c) Versuch: Dünnschichtchromatographie
Ein Chromatogramm gibt genauen Aufschluss über die Bausteine: Glucose. Bei vorsichtiger Hydrolyse ist außer β-D-Glucose auch noch Cellobiose nachweisbar (Cellobiose ist ein Disaccharid aus 2 ∙ β-D-Glucosemolekülen). 

Aufbau eines Cellulosemoleküls  

Cellobiose

Ausschließlich β-(1,4)-glycosidische Bindung

Bei der Cellulose handelt es sich um fadenförmig gestreckes Makromoleküle. Diese Makromoleküle lagern sich zu Elementarfibrillen zusammen (H-Brücken). 

4.3.3 Unterschied: Cellulose – Stärke

a) Räumlich unterschiedliche Verknüpfung der Glucoseringe in den Makromolekülen

Cellulose:                (-Glu-Glu-Glu-Glu- verknüpft  β 1→4)
Stärke (z.B. Amylose) (-Glu-Glu-Glu-Glu-  verknüpft  α 1→4 )

b) Unterschiedliche Anordnung der Makromoleküle

Cellulose: langgestreckte, unverzweigte Kettenmoleküle
Stärke: verzweigte Kettenmoleküle, die spiralig aufgerollt sind.

c) Unterschiedliche Molekülmasse

Cellulose: bis 1,8 Millionen u
Stärke: bis 50 000 u

4.3.4 Verwendung der Cellulose

Nahrungsmittel: Der Mensch kann β-1,4-Bindungen der Cellulose nicht abbauen ( → Ballaststoffe). 
Im Dickdarm schaffen das anaerobe Bakterien

→  Umwandlung in Fettsäuren → Resorption. 
Kühe: Pansen: Mikroorganismen →  Celluloseverdauung
Pferde u.a. Dickdarm
Einige Pilze und Silberfischchen (eine der wenigen Tiere mit eigenen Cellulasen). 
Wichtigste Textilfasern: Baumwolle.
Aus Hanf, Flachs, Jute werden Leinen, Säcke, Segeltuch, Matten usw. hergestellt.
Papier

4.3.4 Derivate der Cellulose

a) Cellulose – Kunstseiden

b) Schießbaumwolle (Christian Friedrich Schönbein, Metzinger Chemiker, geb. 1799).
Schießbaumwolle ist Cellulosenitrat (fälschlicherweise als Nitrocellulose bezeichnet).

Herstellung der Schießbaumwolle: 20 mL konz. H₂SO4 + 10 ml rauchende HNO₃ zur Kühlung kaltes Wasserbad; 2 g Watte dazugeben und mit Galsstab umrühren. Nach 10 Minuten wird die veresterte Watte nur gut mit Wasser ausgewaschen und anschließend im Exsikkator getrocknet.
Schießbaumwolle ist Grundlage für raucharmes Schießpulver, welches das Schwarzpulver ersetzte.  z.T. mit Nitroglycerin versetzt dient die Schießbaumwolle als Sprengmittel mit einem Initialzünder.

erbrennung
Normale Watte, die fast ausschließlich aus Cellulose besteht, ist nur schwer brennbar. Schießbaumwolle verbrennt explosionsartig mit einer Stichflamme. Bei der Verbrennung der Schießbaumwolle werden große Mengen stabiler Gase frei, die durch ihre Ausdehnung zu einer Druckwelle führen, die typischerweise eine Explosion begleitet. Die entstandenen Gase sind Stickstoff (N₂), Stickoxide (NO_x) , Kohlenstoffmonoxid (CO), sowie Kohlendioxid (CO₂).

Reaktionsgleichung der Herstellung von Nitriersäure

Summenformeln:

2 H₂SO₄ + HNO₃ → NO₂⁺ + H₃O¹⁺ + HSO₄^1- 

Herstellung von Schießbaumwolle: 

Kapitelübersicht – 5. Alkohole (Alkanole)

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5.1 Ethanol

5.2 Homologe Reihe & Systematik

5.3 Reaktionen · 5.4 Ether

Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen

Häufige Fragen – Alkohole (Alkanole)

Lernkarten – Alkohole

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🔭 Vertiefung in der Kursstufe: Naturstoffe – Aminosäuren, Glucose, Enzyme

5.1.3 Formelermittlung von Ethanol

I. Qualitative Elementaranalyse

Versuch 1: Verbrennungsanalyse

• Ethanol verbrennt zu Wasser und Kohlenstoffdioxid;
• Nachweis von CO₂: Kalkwasser (weißer NS)
• Nachweis von H₂O: Watesmo-Papier wird blau

1. Ergebnis: Ethanol enthält somit zumindest C und H.

Versuch 2: Ethanol reagiert mit Magnesium - Sauerstoffnachweis

Durchführung: 

1. Aufbau siehe Abbildung
2. Zunächst wird das Magnesiumband zum Glühen gebracht
3. Danach verdampft man den Alkohol, der über das glühende Magnesiumband streicht. 

Beobachtung:

 Sobald Ethanol über das glühende Magnesiumband streicht glüht dieses heller auf und es bleibt ein kristalliner weißer Feststoff (Magnesiumoxid) übrig. 

Ergebnis:

• Ethanol enthält neben Kohlenwasserstoff und Wasserstoff noch Sauerstoff. 

II. Molekülmassenbestimmung (Verdampfungsmethode)

Hinweis: Dieser Versuch nur bei ausreichender Zeit durchgeführt. Nicht wundern, falls ihr das nicht im Heft stehen habt (dann kommt es auch in der Klausur nicht dran). 

{slider title="Molmassenbestimmung nur bei viel Zeit" open="false" class="icon"}

Versuch: Molmassenbestimmung von Ethanol

In den Erlenmeyerkolben werden 0,1 ml Ethanol eingespritzt. Auf der vergrößerten Oberfläche der Glasperlen wird das Ethanol leicht verdampft. Das entsprechende Gasvolumen kann am Kolbenprober abgelesen werden.
Auswertung:
0,1 ml Ethanol haben bei Standardbedingungen (SATP)* (25°C) ein Dampfvolumen von 43 ml.
0,1 ml Ethanol haben bei Normalbedinungen (0°C) ein Dampfvolumen von 37,8 ml.

Eingesetzte Masse Ethanol: über Dichte:

ρ = Dichte

m = Masse

V = Volumen

Rechnung:

37,8 ml Ethanol (NB) haben die Masse 0,079 g: ρ = m/V = 0,079 g/37,8 ml = 0,0021 g/ml

Über das molare Gasvolumen bei Normalbedingung Vm (Gas) = 22,4 L kann man die Molmasse berechnen. 

1 mol Ethanoldampf unter NB haben die Masse: 

M(Ethanol) = (0,079 g * 22 400 ml)/37,8 ml = 46,8 g    (Dreisatz)

{/sliders}

Literaturwert: M(Ethanol) = 46 g/mol.

_______________

* SATP-Bedingungen (Standard Ambient Temperature and Pressure)

III. Quantitative Elementaranalyse

46g Ethanol ergeben bei der Verbrennung 88 g CO₂ und 54 g H₂O

• in 2 mol CO₂ sind 2 mol C (24g) enthalten
• in 3 mol H₂O sind 6 mol H (6g) enthalten

46 g Ethanol enthalten somit 2 mol C (24g) und 6 mol H (6g) und 1 mol (16g). 
Atomzahlverhältnis im Ethanol: C : H : O = 2 : 6 : 1
Verhältnisformel: C₂H₆O₁
Molekülformel: C₂H₆O (Molekülmasse = 46u)

IV. Ermittlung der Strukturformel von C₂H₆O
Zwei Möglichkeiten:

Struktur a		Struktur b
Hier hat das Wasserstoffatom eine Sonderstellung, da es durch die polare Atombindung mit Sauerstoffatom stark positiviert ist		Alle Wasserstoffatome sind gleich gebunden. Sie sind nicht (oder kaum) positiviert
	ZMK
Hoher Siedepunkt:  Wasserstoffbrückenbindung Dipol-Dipol-Wechselwirkung van-der-Waals-Kräfte		"Normaler" Siedepunkt (bei Zimmertemperatur gasförmig):  nur van-der-Waals-Kräfte
Ethanol könnte (wie Wasser) als schwache Säure reagieren.

Wichtig: Ethanol und Dimethylether sind Derivate (Abkömmlinge) des Wassers.

Beide Strukturen leiten sich vom Wasser ab, jedoch ist Struktur a wasserähnlicher. 

R1 = - C₂H₅ (Ethylrest)
R2 = - CH₃ (Methylrest)
Siedepunkt: Struktur a +78°C und Struktur b -25°C

Um herauszufinden, welche dieser Strukturen auf Ethanol zutrifft bitte nächste Seite anschauen. 

5.1.8 Weitere Aminosäuren

Vergleiche ausgegebenes Arbeitsblatt

Essenzielle (lebenswichtige) Aminosäuren
8 Aminosäuren können nicht im menschlichen Körper synthetisierst werden. Sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden.

5.1.9 Nachweisreaktionen

a) Schwefelnachweise

Pb²⁺ (aq) + 2 Ac⁻ (aq) + H₂S (g)                       →     PbS (s)     +       2 HAc
Bleiacetatlsg.                 Schwefelwasserstoff          Bleisulfid             Essigsäure
                                                                            schwarz

b) Ninhydrinreaktion

Ninhydrin ist ein Reagens zum Nachweis von Ammoniak und primären Aminogruppen, insbesondere von Aminosäuren.
Zwei Moleküle Ninhydrin reagieren in alkalischen Milieu mit kurzen Oligopeptiden zu einem blauen Farbstoff, Ruhmanns Violett.

5.3 Eiweiße

5.3.1 Definitionen

• Eiweiße sind makromolekulare Verbindungen (über 100 Bausteine), deren Moleküle durch Peptidbindung verknüpft sind. Sie erfüllen eine biologische Funktion und sind die eigentlichen „Träger des Lebens“.
• Proteine (einfache Eiweiße); sie bestehen nur aus Aminosäurebaugruppen.
• Proteide (zusammengesetzte Eiweiße); sie enthalten zusätzlich prosthetische Gruppen (Zucker, Nukleinsäuren, Phosphorsäure, Farbstoffe, Vitamine u.a.)

5.3.2 Spaltung der Eiweiße (Hydrolyse)

• durch Erhitzen mit Säuren oder Alkalien
• durch Enzyme

5.3.3 Nachweisreaktionen

Peptide werden mit Hilfe charakteristischer Farbreaktionen nachgewiesen.

5.3.3.1 Biuret - Reaktion (Biuret - Probe)

Versuch: Einige ml Eiklarlösung (oder Milch) werden mit derselben Menge verd. Natronlauge versetzt und leicht erwärmt; anschließend tropft man Kupfersulfatlsg. dazu.

Beobachtung: rot bis blauviolette Farbe
Alle Verbindungen, die 3 und mehr peptidartige Bindungen enthalten, färben sich mit Kupfersulfat in alkalischer Lösung. Die Probe ist nicht spezifisch für Eiweiß, da auch einige andere Substanzen (z.B. Biuret) eine positive Reaktion bewirken.

Bei dieser Proteinbestimmungsmethode gehen Verbindungen mit mindestens zwei Peptidbindungen in wässrig alkalischer Lösung einen farbigen Komplex mit vorhandenen zweiwertigen Kupferionen ein. Daraus resultiert ein Farbumschlag nach dunkelviolett.  

5.3.3.2 Xanthoprotein - Reaktion

Versuch: Zu Eiklarlösung (oder Milch) wird konz. Salpetersäure (HNO₃) getropft.

Beobachtung: Gelbfärbung
Mit konz. Salpetersäure färben sich Eiweißstoffe gelb. Bei dieser Probe reagieren die im Peptid enthaltenen aromatischen Aminosäuren (Tyrosin, Tryptophan) unter Nitrierung zu Nitrofarbstoffen. Positive Probe auch bei menschlicher Haut.

6.1.4 Aldehydnachweise

a) Schiffsche-Probe mit Fuchsinschwefliger Säure

Fuchsinschweflige Säure ergibt mit Aldehyden eine rotviolette Farbe. Dieser Aldehydnachweis beruht nicht auf der Reduktionswirkung von Aldehyden!

b) Tollens-Probe (Silberspiegel)

Versuchsaufbau (gilt auch für Fehling-Probe)

Versuchsdurchführung: 

Schutzbrille aufsetzen, weite Ärmel hochkrempeln, Haare zurückbinden.

1. Gib in das RG etwa zwei fingerbreit Silbernitratlösung.
2. Füge mit der Pipette tropfenweise verdünnte Ammoniaklösung hinzu, bis sich der entstehende Niederschlag gerade wieder auflöst.
3. Gib nun in das RG zwei fingerbreit Probelösung.
4. Stelle das RG in das heiße Wasserbad.

Beobachtung: 

Es bildet sich ein Silberspiegel auf der Innenseite des Reagenzglas. 

Auswertung: 

Es bedeutet, dass sich die Silber-Ionen zu elementarem Silber reduzierthaben. Da eine Reduktion nur zusammen mit einer Oxidationablaufen, muss etwas anderes oxidiert worden sein. Da es ein Aldehyd-Nachweisist, kann man davon ausgehen, dass das C-Atom der Aldehyd-Gruppe oxidiertwurde. Da diese Reaktion in alkalischer Lösung abläuft (Ammoniak wurde dazugegeben), formuliert man mit Hilfe von Hydroxid-Ionen (OH⁻). 

c) Fehling-Reagenz

Versuchsdurchführung:
Schutzbrille aufsetzen, weite Ärmel hochkrempeln, Haare zurückbinden.

1. Gib in das RG etwa 5 ml Fehling 1-Lösung und dann 5 ml Fehling 2-Lösung.
2. Füge ein Spatellöffel Glucose zu.
3. Stelle das RG nach kurzem Schütteln in das heiße Wasserbad.

Beobachtung: 
Es bildet sich ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-Oxid (Cu₂O).

Auswertung: 

Diese Reaktion verläuft recht analog zum Silberspiegel (Tollens-Reagens). Nur wird hierbei das Metall-Ion nicht komplett reduziert, sondern das Cu²⁺ wird zu Cu¹⁺ reduziert, wobei es sich sofort mit einem Oxid-Ion verbindet und den rötlichen Niederschlag bildet. Sauerstofflieferant ist auch in diesem Fall wie bei Tollens-Probe das Hydroxid-Ionen, da eine alkalische Lösung vorliegt. 

Aufgabe: Versucht mit Hilfe der oberen Gleichung jetzt die Reaktionsgleichungen für das Fehlingreagenz zu formulieren. 

{slider title="Lösung" open="false" class="icon"}

{/sliders}